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SOBRE

             Os alcalóides da cravagem do centeio são uma complexa família de derivados estrtuturalmente diversos e com várias actividades biológicas. Desempenham importantes funções tanto como produtos farmacêuticos, como na indústria de alimentos e em sistemas ecológicos [1] A diversa bioatividade exibida por estes alcaloides está relacionada com a sua capacidade para atuar como um agonista ou antagonista nos recetores de dopamina, serotonina e adrenalina [2].  Estes alcalóides, estão associados ao fungo Claviceps purpurea, e acredita-se que podem ajudar a proteger os fungos de predação por mamíferos e insetos [2]. Este fungo é o agente causador de inúmeras epidemias de ergotismo em humanos relatados desde a Idade Média até 1920 [3].

 

             A característica estrutural  destes alcalóides é o anel de ergolina tetracíclico (Fig.1A). Estes alcalóides podem ser divididos em classes com base nos substituintes ligados ao anel de ergolina. As principais classes são as clavinas, derivados simples do ácido lisérgico e ergopeptideos. As clavinas incluem estruturas como argoclavina e festuclavina (Fig.1B). Os derivados simples do ácido lisérgico consistem na estrutura básica do ácido lisergico com uma ligação de uma amida na forma de de alquiamida (Fig.1C). Quanto aos ergopeptideos consistem num ácido D-lisergico e numa porção cíclica tripeptidica (Fig. 1D) [2].

      

Fig.1 - Classes de alcalóides da cravagem do centeio[2].

1.            Wallwey, C. and S.-M. Li, Ergot alkaloids: structure diversity, biosynthetic gene clusters and functional proof of biosynthetic genes. Natural Product Reports, 2011. 28(3): p. 496-510.

2.            Jakubczyk, D., J.Z. Cheng, and S.E. O'Connor, Biosynthesis of the ergot alkaloids. Natural Product Reports, 2014. 31(10): p. 1328-1338.

3.            Walzel, B., B. Riederer, and U. Keller, Mechanism of alkaloid cyclopeptide synthesis in the ergot fungus Claviceps purpurea. Chemistry & Biology. 4(3): p. 223-230.

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